La costruzione della Chiesa Madre ebbe inizio nel 1520 per volontà del primo conte di Castelvetrano.

L’impianto è di tipo basilicale a tre navate ed il portale è decorato da arabeschi di gusto medievaleggiante. La copertura a capriate lignee è arricchita da una trave centrale riccamente decorata con stemmi, strumenti musicali ed armi. La volta a crociera è delimitata da due archi trionfali, il primo risalente agli inizi del XVIII secolo e attribuito a Vincenzo Messina, il secondo edificato dal Serpotta nella seconda metà del XVII secolo. Sullo sfondo campeggia la pala dell’Assunta realizzata da Orazio Ferraro nel 1619. Ai lati del quadro, sui finestroni, i due grandi stemmi dei principi Tagliavia.

Nel corso del Seicento e del Settecento l’edificio si arricchì di numerose opere d’arte e di figure in stucco a tutto tondo. L’aspetto attuale è il risultato dei restauri condotti nel 1849 dagli architetti Cavallari e Viviani che eliminarono la maggior parte delle decorazioni barocche.